Winkler était déjà peintre et graphiste de formation, titulaire d'un certificat d'ouvrier sculpteur sur bois de l'École de sculpture sur bois de Bischhofsheim, lorsqu'il a d'abord étudié la peinture à l'Académie des Beaux-Arts de Stuttgart. Cependant, il s'est rapidement consacré entièrement à ses talents de sculpteur et s'est installé à Munich, où il a terminé ses études de sculpture en tant qu'étudiant en master en 1988.