Winkler était déjà peintre et graphiste de formation, titulaire d'un certificat d'ouvrier sculpteur sur bois de la Fachschule für sculpteur Bischhofsheim (École de sculpture sur bois), lorsqu'il commença ses études de peinture à l'Académie des Beaux-Arts de Stuttgart. Cependant, il se consacra bientôt entièrement à ses talents de sculpteur et s'installa à Munich, où il obtint son master en 1988. Ses œuvres sculpturales et ses installations retinrent également son attention : son pavillon de la Ständlerstraße de Munich datant de 2003, ou son sanctuaire lumineux de 2007, offert par le diocèse de Bamberg à la ville de Fürth pour son 1000e anniversaire. Il attira l'attention internationale à l'Expo 2000 de Hanovre avec un buste monumental de Georg Elsner, l'assassin d'Hitler ; une œuvre disparue, mais qui donna lieu à la commande d'un deuxième buste d'Elsner. Depuis 2008, elle se trouve dans la « Rue du Souvenir » du ministère fédéral de l'Intérieur à Berlin.