Il aurait aussi pu devenir musicien. Avant de devenir sculpteur, Robert Simon a d'abord étudié la musique, puis a décidé de perfectionner systématiquement son talent pour la sculpture, déjà manifeste dès sa jeunesse. En Autriche, à l'école de sculpture Geisler-Moroder, où il enseigne aujourd'hui et transmet son savoir et son expérience à la génération suivante, il a suivi un apprentissage de sculpteur sur bois et sur pierre.

Depuis 1982, Simon travaille comme sculpteur indépendant. Depuis, il a considérablement élargi son champ d'action : non seulement le bois et la pierre, mais aussi le verre et le métal prennent forme sous ses mains ; ses sculptures et statues ont été exposées en Allemagne et à l'étranger. Il lui arrive même de concevoir – grâce à son œil et à son savoir-faire artisanal – des bijoux en bronze. Sa sculpture de table « Réalité » et son « Pélican » témoignent de la vaste palette stylistique de Simon.